今回は be sure to と be sure of について。
1. He is sure to win.
2. He is sure of winning.
この2つの文は実は意味が全く異なります。その違いを知るヒントは「誰が？」という質問なのですが．．．
詳しくは本文で！
いや、それは僕のセリフ！
目次
sure の意味
sure は「確かな」とか「確信して」という意味の形容詞でこの単語自体はよく見るんじゃないかなと思います。
（確かなの？→本当に?）
Make sure that the doors are closed.
（ドアが閉まっていることを確かめて／確認して）
A：Could you lend me a hand？B：Sure.
（A：ちょっと手を貸してくれませんか。B：もちろん）
「もちろん」って何？！
これは「手を貸す」ということに対して「（それは）確かなことだよ→もちろん」という流れでお願いしたい^^
be sure to と be sure of の違いとは？
さて、いよいよ本番です。冒頭にご紹介した文をもう一度ご覧ください。
1. He is sure to win.
2. He is sure of winning.
繰り返しになりますが、この2つの文は意味が異なります。では何が違うのかと申しますと．．．
be sure to
sure の「確かな」という意味から、
He is sure to win ＝ 「彼はきっと勝つだろう」
となります。
be sure to = きっと（必ず）～するだろう
（彼は必ず試験に合格するだろう）
They are sure to be ready for the next season.
（彼らはきっと来シーズンに向けて準備を整えてくるだろう）
be sure to 番外編
今回のテーマとは少し逸れますが、be sure to は命令文では「必ず～してください」という意味になります。
（必ず時間に間に合うように来てください）
be sure of
一方の be sure of ですが of が前置詞であることからその後に来る動詞は動名詞になります。
He is sure of winning.
この違いは前菜に過ぎず、やはりメインディッシュである意味の違いに注目です！
He is sure to win の「必ず～するだろう」というのが話し手の主観であるのに対して He is sure of winnning は彼の主観なのです。これが冒頭の「誰が？」の意味でもう少し詳しくいうと「誰が思ってるの？」ということなんです。
そして He is sure of winning は彼の主観＝彼が思っているということというのを踏まえると意味はこうなります。
He is sure of winning ＝ 「彼は勝利を確信している」
「勝つこと＝勝利」を確信しているのは話し手ではなく彼自身。つまり「オレ、絶対勝つぜ」と彼が思っているということを表しています。
ということで be sure of の意味は
be sure of = ～すると確信している
となります。
（彼は試験に合格すると確信している）
They are sure of being ready for the next season.
（彼らは来シーズンに向けて準備万端だと確信している）
be sure of の命令文って？
S be sure of は Sの主観を表すため命令文は自分へ向けられた命令ということになるためほとんど使う場面はないと思われます（日本語でも「ガンバレ、オレ」的なのはあるので全くないかといわれると．．．なのですが）。
that 節に書き換えてみよう
さて、be sure to と be sure of の文を that 節を使った文に書き換えてみましょう。お題はまたまた、
1. He is sure to win.
2. He is sure of winning.
です。
to 不定詞と of 動名詞の部分に that 節が入る、というところまではOKかと思います。問題は「主語」です。
be sure to は「話し手の主観」、S be sure of は「Sの主観」だったことを思い出してください。ということは主語は．．．
わかりません！
そんなに元気に言わなくても^^
ここからは解答編です。正解できたか Check it out！
文の構造としては S1 is sure that S2 will win となるのですが、問題は S1 と S2 に何が入るかです。
be sure to は「話し手の主観」で「話し手」というのは「I」に他なりません。そしてその「I」が「彼が勝つこと」を確信しているのですから正解はこうなります。
He is sure to win = I'm sure that he will win.（S1=I、S2＝he）
S be sure of は「Sの主観」ということですから He is sure of winning でいうと S=He ということになります。なので正解は、
He is sure of winning = He is sure that he will win.（S1=He、S2＝he）
では最後に今日のポイントです！
あとがき
この「一字違いで大違い」感を日本語でもということで、
He is sure to win = 彼の勝利を確信している
He is sure of winning = 彼は勝利を確信している
というのを思いついて「これはGoodじゃないの？」と自画自賛してたりします^^
最後まで読んでくれてありがとう！！また，遊びに来てね♡
